文献综述
（一）1，4-丁二醇葡萄糖苷及其衍生物的现状及发展趋势
近年来,由于石油、煤资源的日益馈乏,人们研究的热点开始转向了以可再生性资源为原料开发有机化工产品上,以淀粉或葡萄糖为原料制备的烷基糖苷及其衍生物表面活性剂应运而生,这是继“ Span”和“ Tween”之后于淀粉等表面活性剂中又一活跃有研究课题。烷基糖苷因具有许多优良性质,如HLB值的宽覆盖面,优良的起泡性和润湿性,溶解性能、复配性能及安全性能等,受到洗涤业、化妆业、食品加工业以及制药业等众多领域的特殊青睐。国外在这方面的研究报道很多,部分品种己较成熟,而国内起步较晚,近年来也开展了许多工作,并已取得可喜成果。多元醇葡萄苷是一种多羟基化合物,由于其工业应用价值大、产率高、成本低、转化容易而受到各方面的重视。
（1）1，4-丁二醇葡萄糖苷及其衍生物现状
表面活性剂由于其特殊的结构和性能特点,其应用领域日益广泛,品种、产量不断增加。传统的表面活性剂多采用石油化工原料,在实际应用中存在着不可忽视的缺点:起泡多、不易漂洗、对皮肤有刺激性、不易生物降解、对环境造成污染等。自八十年代以来,国际表面活性剂工业发展的一大特点是:注重环保问题,采用无公害和使用安全的原料。对环境的关注使得表面活性剂资源和产品设计成为被重新考虑的紧迫问题,开发利用天然可再生性资源生产表面活性剂是解决问题的主要方法之一。从世界范围看,淀粉是最廉价而且丰富的可再生的有机化工原料资源,葡萄糖是淀粉的链节,它的反应活性和反应选择性使它成为制备多功能衍生物的关键物质。利用淀粉及其水解产物和衍生物可以生产出多种多样的性能优良的表面活性剂,这类表面活性剂具有很好的生物降解性能,安全性高,且无三废问题。目前国内外报道较多的且有工业产品的淀粉基表面活性剂主要有:失水山梨醇醋及其环氧乙烷加成物,烷基聚葡萄糖昔、烷基葡萄糖酞胺、烷基糖昔酷等。本文将介绍另一类以淀粉的原料制备的淀粉基表面活性剂多元醇葡萄糖昔及其衍生物的合成方法、性能及应用。六十年代初,OtcyF.H等首先报道了利用淀粉直接与多元醇(如乙二醇、丙二醇、甘油等)反应,可制得多元醇葡萄糖昔,该多经基化合物与葡萄糖相比,其分子结构中不含半缩醛轻基,不具还原性,对酸、碱及催化剂具有比原来的糖高得多的稳定性,可以经受酸、碱催化剂以及较高温度、压力下的化学反应过程,因而是比原来的糖具有更为广泛用途的化工原料。在合成易生物降解表面活性剂方面,多元醇葡萄糖昔具有与山梨醇相似的性能,其优势在于可以一步由淀粉直接制得。多元醇葡萄糖昔可与脂肪酸或油脂进行醋化反应,制得一系列多元醇葡萄糖昔醋类表面活性剂1[一rsquo;〕。将多元醇葡萄糖昔与环氧化物反应可得到一系列HLB值范围更宽的含昔聚醚和聚醚醋类非离子表面活性剂。
（2）多元醇葡萄苷的合成
a.直接苷化法
这是一种应用最普遍的合成方法。对多元醇葡糖苷的合成的报道,大多数文献集中在四、五十年代前后,而且最初的合成都是以葡萄糖为原料进行的。多元醇与葡萄糖在酸催化下发生转糖苷反应,得到多元醇葡糖苷。这是一种成分复杂的混合物,其中alpha;-、beta;-、双-糖苷为主要成分。通常,反应所用的多元醇过量10% ,这并不是必需的,但人们发现,这有利于产品制备,另外,还可以补偿由于副反应如多元醇自身反应所带来的损失。所使用的催化剂是一些强的无机酸如硫酸、盐酸、碘及苯磺酸等,其中硫酸应用得较普遍,用量大约为0.03～ 0.02% (占反应物总重)。可以先将催化剂加入反应物中,然后升温至所需温度,但最好是先将反应混合物加热直至所需温度,但最好是先将反应混合物加热直至形成均一溶液,然后再加入催化剂[1]。
b.溶剂法
在合成甘油葡糖苷时,由于甘油的沸点很高,如果采用过量的甘油充当溶剂,则会给后来的蒸馏过程造成困难。可以采用两种方法,一是溶剂法;二是转糖苷法,这种方法将在后面介绍。在装有回流冷凝管及分水器的反应器中加入460g(5.0mols)甘油和5g浓H2SO4,加热至110～ 15℃ ,于强烈搅拌下,1.5h内加入810g(5.0mols,干基)五未淀粉(事先打浆子300ml甲苯中),回流条件下继续搅拌3.25h,淀粉中的水通过共沸被移出。用5gCaCO3中和催化剂,然后换上蒸馏装置,继续搅拌,温度保持在115℃ ,体系压力逐渐降低,蒸出甲苯,最后产品收率74.0% (基于2,3-二羟丙基-alpha;beta;-D-呋喃糖苷),含0.2%还原糖。
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