N-戊烯苯甲酰胺的制备文献综述

 2022-12-23 05:12

开题报告内容:(包括拟研究或解决的问题、采用的研究手段及文献综述,不少于2000字)

1课题背景:

氮杂环类化合物具有极高的生理活性与药用价值,已上市或者还处于研究阶段的该类药物,占有着极大比例。目前含氮杂环化合物的合成方式多种多样,但大多是通过对天然产物(生物碱类、核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素等)的修饰,这样的合成方式冗杂且难度较高。随着科技的不断更迭,科学家们在药物合成发展史中,逐渐意识到了中间体( Intermediate)的高昂价值;一个有价值的中间体,不仅可以减少合成目标化合物的难度,而且可能通过这个中间体诞生更多不同活性或者活性更强新型化合物。故有价值的中间体的合成,越渐受到研究者的青睐。

  1. 戊烯苯甲酰胺(Benzamide,N - pentene)正是一个非常有价值的中间体,它含有酰胺基、烯基、苯基三个活性基团,可通过简单的化学变换得到含氮杂环的化学结构,还可通过戊烯不同的异构体或者苯环取代的得到不同的氮杂环化合物,故该化合物有较大的应用价值,该化合物的合成研究有较大意义。

目前,并没有相关文献明确提出该中间体的合成路线,据分析该化合物可分解为戊烯、苯甲基,该结构中的羰基碳呈正电性,能与亲核试剂发生反应,但经反应性翻转(Umpolung)后呈负电性可与亲电试剂发生亲和酰化反应。将其中苯甲基端引入酰氯、酸酐或羧酸,戊烯端引入氨基,然后可通过酰化反应(Acylation Reaction)得到预期化合物[1-22]。另外可在戊烯端引入卤素,与苯甲基端酰胺基上的氢发生取代反应同样可生成N-戊烯苯甲酰胺[23-28]

2研究内容:

2.1本课题拟探讨N-戊烯苯甲酰胺的合成路线,明确可行性的底物,合适的温度、溶剂、催化剂等。

根据对N-戊烯苯甲酰胺的结构分析,可将其拆解为苯甲酰胺和戊烯,或者苯甲酸和氨基戊烯;苯甲酰胺通过苯甲腈(Benzonitrile)易获得(图一)[18-19],氨基戊烯通过氨基戊醇较易获得(图二)[18-19]。故可能的研究内容应为:

图一

图二

(1)苯甲腈还原胺化,得到苯甲酰胺[18-19],戊烯经过卤代反应得到卤代戊烯,二者在适当条件下反应可得到目标产物(图三),根据不同的实验条件(温度、溶剂、催化剂)设置实验组,进行实验,记录各个实验组的温度、溶剂、催化剂等条件,并计算出相关的参数。

图三

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